لا يتم إدراج تسعير برنامج Headway.ai بشكل واضح على الموقع الإلكتروني، ويتم تشجيع العملاء المحتملين على الاتصال بالشركة للحصول على عرض تفصيلي. عادةً ما تتضمن هيكلية التسعير رسوم إعداد، ورسوم اشتراك، ورسوم إضافية للصيانة والدعم. تغطي رسوم الإعداد تكاليف التخصيص والتكامل والنشر، بينما تعتمد رسوم الاشتراك على الخطة المختارة وعدد المستخدمين. تشمل رسوم الصيانة التحديثات الدورية، وإصلاح الأخطاء، وتعزيزات الأداء. تتنوع رسوم الدعم اعتمادًا على مستوى الخدمة المطلوبة، مع خيارات تتراوح من الدعم الأساسي إلى الدعم المتميز مع أوقات استجابة أسرع ومديري حسابات مخصصين. يتيح هذا النموذج المرن للتسعير للشركات اختيار خطة تناسب احتياجاتها وميزانيتها.